在联赛杯16强对决中，利物浦在安菲尔德迎战切尔西，经过90分钟的较量，双方以1比1握手言和，最终通过点球大战成功晋级八强；而曼城在主场同样经历了点球大战，战平布莱顿后勉强保住了卫冕希望。比赛中，切尔西在第40分钟通过点球得分，格拉文贝赫对凯塞多犯规，摩根·罗杰斯主罚命中，为客队先拔头筹。仅仅三分钟过后，福法纳手球送给利物浦机会，加克波冷静罚入点球，将比分扳平。在紧张的点球大战中，切尔西的巴尔科的罚球打中了门柱，而利物浦的齐米卡斯却不慎将球送飞，错失了结束比赛的良机。接下来，格拉文贝赫的罚球又被切尔西门将彭德斯成功扑出。然而，利物浦的马马尔达什维利及时扑出了埃梅加的点球，为球队争取到了继续战斗的机会。随后，乔·戈麦斯罚入点球，而切尔西的福法纳则将球发向看台，利物浦由此获得晋级资格。这是阿隆索第三次带队来到安菲尔德，三场全败——之前他执教的勒沃库森及皇家马德里也未能在此赢得胜利。伊拉奥拉在利物浦的首个赛季，球队的表现让人振奋，沿袭着克洛普和斯洛特的成功轨迹，两位教练在首个赛季均闯入了联赛杯决赛，而利物浦队史上已经十次夺得该赛事冠军。赛后，伊拉奥拉表示：“我们对此次胜利非常高兴。主场的三连胜对球队信心提升至关重要，尽管我们在联赛中的主场表现有些挣扎，但接下来对阵阿森纳的比赛将是个挑战。”阿隆索则表示，“每次点球大战都可能令人觉得结果残酷，我们展现了不俗的表现，来到这样的场地就必须付出努力，而英超才是更为重要的焦点。”
在曼城方面，主教练马雷斯卡对刚刚在周六的联赛中输给阿斯顿维拉的首发阵容做出了九处调整，哈兰德、鲁本·迪亚斯、埃利奥特·安德森和唐纳鲁马等主力队员得到了轮休。比赛进行到第30分钟时，亚尔库耶接到吕特的射门，在距离球门五码的位置将球送入曼城大门，布莱顿取得领先。20分钟后，科瓦契奇在25码外送出一记弧线球，帮助球队将比分扳平。下半场开始不久，吕特接到哈贾姆的倒三角传球，再度将布莱顿送回领先位置。第72分钟，维托尔·雷斯将谢尔基的任意球折射入网，使得曼城再一次追平。点球大战中，科瓦契奇的罚球被杰森·斯蒂尔扑出，但随后鲁利连续扑出阿亚里和邓克的点球，使曼城成功晋级八强。两队将于周六在伊蒂哈德球场再次交锋，曼城即将迎战第三级别的布拉德福德。在其他比赛中，伯恩茅斯在活力球场以3比0战胜阿斯顿维拉，延续了他们的良好状态——上周在欧联杯中也是以3比0击败AC米兰，周日又在英超中客场3比0战胜曼联。水晶宫在客场以1比0小胜富勒姆，这缓解了主教练萨热的压力。桑德兰则在光明球场以3比2战胜布伦特福德，成功从英超的困境中获得了一线生机。在八强对阵中，水晶宫将主场迎战桑德兰，而第四级别的弗利特伍德在周二通过点球大战爆冷淘汰了英超冠军阿森纳，下一轮将迎战埃弗顿与纽卡斯尔的胜者。
